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Synthèse d'éthers butyliques d'alkylpolyglycoside

Une propriété fréquemment requise des alkylpolyglycosides est une aptitude au moussage améliorée.Cependant, dans de nombreuses applications, cette fonctionnalité est en réalité considérée comme désavantageuse.Par conséquent, il existe également un intérêt à développer des dérivés d'alkylpolyglycosides qui combinent de bonnes performances de nettoyage avec seulement une légère tendance à mousser.Compte tenu de cet objectif, l’éther butylique d’alkylpolyglycoside a été synthétisé.Il est connu dans la littérature que les alkylglycosides peuvent être coiffés avec des halogénures d'alkyle ou du sulfate de diméthyle dans des solutions aqueuses alcalines.

A l'échelle industrielle, la réaction en solution aqueuse est un inconvénient car des produits concentrés sans eau ne peuvent être obtenus sans étapes de traitement supplémentaires.Par conséquent, un procédé sans eau a été développé, décrit dans la figure 6. L'alkyl polyglycoside est initialement introduit dans le réacteur avec un excès de chlorure de butyle et chauffé à 80 ℃.La réaction est initiée par l'ajout d'hydroxyde de potassium comme catalyseur.A la fin de la réaction, le mélange réactionnel est neutralisé, le précipité de chlorure de potassium est filtré et l'excès de chlorure de butyle est distillé.Le produit est composé de divers alkyl polyglycosides et d'éthers butyliques d'alkyl polyglycoside.Selon l'analyse GC, le rapport entre l'alkyl monoglycoside, l'alkyl monoglycoside monobutyl éther et l'alkyl monoglycoside polybutyl éther est de 1: 3: 1,5.

Figure 6. Synthèse des éthers butyliques d'alkylpolyglycoside

Le déroulement de la réaction d'éthérification d'un C12l'alkylpolyglycoside est représenté sur la figure 7. La teneur en monoglycoside diminue d'environ 70 % à moins de 20 %.Dans le même temps, la valeur du monoéther s'élève à 50 %.Plus il y a d'éther monobutylique présent, plus il est possible de former d'éthers polybutyliques à partir de celui-ci.Ce n'est qu'après 24 heures qu'il y a une formation significative d'éthers polybutyliques.Comme prévu, la teneur en polyéthers augmente avec l'augmentation du temps de réaction.Toutefois, une valeur de 20 % n'est pas dépassée.Le degré moyen d'éthérification est de 1 à 3 butyle par unité alkylglycoside.L'effet de réaction de C12l'alkylglycoside était le meilleur.Dans le cas de N = 8 ou 16 alkyl polyglycoside butyl éther, les résultats se détériorent.

De ces trois exemples, il ressort clairement que des dérivés d'alkylglycosides sont facilement disponibles. Les utilisations particulières envisagées dépendent également des propriétés tensioactives de ces dérivés.

Figure 7. Réaction du polyglycoside d'alkyle en C12 avec le chlorure de butyle


Heure de publication : 09 avril 2021