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Synthèse d'éthers butyliques d'alkylpolyglycosides

Une propriété fréquemment recherchée des alkylpolyglycosides est leur pouvoir moussant accru. Cependant, dans de nombreuses applications, cette caractéristique est considérée comme un inconvénient. Par conséquent, le développement de dérivés d'alkylpolyglycosides alliant une bonne performance nettoyante à une faible tendance au moussage suscite un intérêt. C'est pourquoi l'éther butylique d'alkylpolyglycoside a été synthétisé. La littérature scientifique montre que les alkylglycosides peuvent être coiffés par des halogénures d'alkyle ou du sulfate de diméthyle en solutions aqueuses alcalines.

À l'échelle industrielle, la réaction en solution aqueuse présente un inconvénient : il est impossible d'obtenir des produits concentrés et anhydres sans étapes de traitement supplémentaires. Un procédé anhydre a donc été développé, illustré à la figure 6. L'alkylpolyglycoside est initialement introduit dans le réacteur avec un excès de chlorure de butyle et chauffé à 80 °C. La réaction est initiée par l'ajout d'hydroxyde de potassium comme catalyseur. Une fois la réaction terminée, le mélange réactionnel est neutralisé, le précipité de chlorure de potassium est filtré et l'excès de chlorure de butyle est distillé. Le produit est composé de divers alkylpolyglycosides et alkylpolyglycosidebutyléthers. D'après l'analyse par chromatographie en phase gazeuse (GC), le rapport entre l'alkylmonoglycoside, l'alkylmonoglycosidemonobutyléther et l'alkylmonoglycosidepolybutyléther est de 1:3:1,5.

Figure 6. Synthèse d'éthers butyliques d'alkylpolyglycosides

Le déroulement de la réaction d'éthérification d'un C12L'alkylpolyglycoside est illustré à la figure 7. La teneur en monoglycoside diminue d'environ 70 % à moins de 20 %. Parallèlement, la teneur en monoéther atteint 50 %. Plus la quantité d'éther monobutylique est élevée, plus la formation de polybutyléthers est importante. Ce n'est qu'après 24 heures qu'une formation significative de polybutyléthers est observée. Comme prévu, la teneur en polyéthers augmente avec le temps de réaction. Cependant, la valeur de 20 % n'est pas dépassée. Le degré moyen d'éthérification est de 1 à 3 butyle par unité d'alkylglycoside. L'effet de la réaction de C12L'alkylglycoside était le meilleur. Dans le cas de N = 8 ou 16 alkylpolyglycoside butyl éther, les résultats se sont dégradés.

A partir de ces trois exemples, il est clair que les dérivés d'alkylglycosides sont facilement disponibles. Les utilisations spéciales envisagées dépendent également des propriétés d'activité de surface de ces dérivés.

Figure 7. Réaction de l'alkyl polyglycoside en C12 avec le chlorure de butyle


Date de publication : 09/04/2021