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Synthèse d'éthers de glycérol d'alkylpolyglycoside

La synthèse des éthers de glycérol d'alkyl polyglycoside a été réalisée par trois méthodes différentes (Figure 2, au lieu du mélange d'alkyl polyglycoside, seul l'alkyl monoglycoside est représenté comme produit d'éduit). L'éthérification de l'alkylpolyglycoside avec le glycérol par le procédé A se déroule dans des conditions de réaction basiques. L'ouverture du cycle d'un époxyde selon le procédé B a également lieu en présence de catalyseurs basiques. Une alternative est la réaction avec le carbonate de glycérol par la méthode C qui s'accompagne de l'élimination du CO2 et qui procède vraisemblablement via un époxyde comme étape intermédiaire.

Figure 2 Synthèse des éthers de glycérol d'alkylpolyglycoside

Le mélange réactionnel est ensuite chauffé à 200°C sur une période de 7 heures pendant laquelle l'eau formée est distillée en continu pour déplacer l'équilibre le plus possible du côté du produit. Comme prévu, des éthers de di- et de triglycérol d'alkylpolyglycoside sont formés en plus de l'éther de monoglycérol. Une autre réaction secondaire est l'autocondensation du glycérol pour former des oligoglycérols capables de réagir avec l'alkyl polyglycoside de la même manière que le glycérol. De telles teneurs élevées en oligomères supérieurs peuvent être tout à fait souhaitables car elles améliorent encore le caractère hydrophile et donc par exemple la solubilité dans l'eau des produits. Après l'éthérification, les produits peuvent être dissous dans l'eau et blanchis de manière connue, par exemple avec du peroxyde d'hydrogène.

Dans ces conditions réactionnelles, le degré d'éthérification des produits est indépendant de la longueur de la chaîne alkyle de l'alkylpolyglycoside utilisé. La figure 3 montre les teneurs en pourcentage d'éthers de mono-, di- et triglycérol dans le mélange de produits bruts pour quatre longueurs de chaîne alkyle différentes. Réaction du C12 l'alkylpolyglycoside fournit un résultat typique. Selon un chromatogramme en phase gazeuse, des éthers de mono-, di- et triglycérol sont formés dans un rapport d'environ 3:2:1. La teneur totale en éthers de glycérol est d'environ 35 %.

Figure3. Composition de l'Alkylpolyglycoside


Heure de publication : 03 mars 2021