Synthèse d'éthers de glycérol et d'alkylpolyglycosides

La synthèse d'éthers de glycérol et d'alkylpolyglycosides a été réalisée par trois méthodes différentes (Figure 2 : au lieu du mélange d'alkylpolyglycosides, seul l'alkylmonoglycoside est représenté comme éduit). L'éthérification d'alkylpolyglycosides avec du glycérol par la méthode A se déroule dans des conditions réactionnelles basiques. L'ouverture de cycle d'un époxyde par la méthode B se produit également en présence de catalyseurs basiques. Une autre méthode consiste à réagir avec du carbonate de glycérol par la méthode C, qui s'accompagne de l'élimination du CO.₂ et qui se déroule vraisemblablement via un époxyde comme étape intermédiaire.

Le mélange réactionnel est ensuite chauffé à 200 °C pendant 7 heures, l'eau formée étant distillée en continu afin de déplacer l'équilibre autant que possible vers le produit. Comme prévu, des éthers de di- et triglycérol d'alkylpolyglycoside se forment en plus de l'éther de monoglycérol. Une autre réaction secondaire est l'autocondensation du glycérol pour former des oligoglycérols capables de réagir avec l'alkylpolyglycoside de la même manière que le glycérol. De telles teneurs élevées en oligomères supérieurs peuvent être particulièrement intéressantes car elles améliorent l'hydrophilie et, par exemple, la solubilité dans l'eau des produits. Après éthérification, les produits peuvent être dissous dans l'eau et blanchis selon une méthode connue, par exemple au peroxyde d'hydrogène.

Dans ces conditions de réaction, le degré d'éthérification des produits est indépendant de la longueur de la chaîne alkyle de l'alkylpolyglycoside utilisé. La figure 3 montre les teneurs en pourcentage d'éthers de mono-, di- et triglycérol dans le mélange de produits bruts pour quatre longueurs de chaîne alkyle différentes. Réaction du C₁₂ L'alkylpolyglycoside donne un résultat typique. D'après un chromatogramme en phase gazeuse, des éthers de mono-, di- et triglycérides se forment dans un rapport d'environ 3:2:1. La teneur totale en éthers de glycérides est d'environ 35 %.