Synthèse des carbonates d'alkylpolyglycoside

Des carbonates d'alkylpolyglycoside ont été préparés par transestérification de monoglycosides d'alkyle avec du carbonate de diéthyle (Figure 4). Dans l'intérêt d'un mélange parfait des réactifs, il s'est avéré avantageux d'utiliser le carbonate de diéthyle en excès afin qu'il serve à la fois de composant de transestérification et de solvant. 2 % en moles d'une solution d'hydroxyde de sodium à 50 % sont ajoutés goutte à goutte à ce mélange sous agitation à environ 120 ℃. Après 3 heures sous reflux, le mélange réactionnel est laissé refroidir à 80 ℃ et neutralisé avec de l'acide phosphorique à 85 %. L'excès de carbonate de diéthyle est distillé sous vide. Dans ces conditions réactionnelles, un groupe hydroxyle est de préférence estérifié. Le rapport entre le produit restant et les produits est de 1 : 2,5 : 1 (monoglycoside : monocarbonate : polycarbonate).

Outre le monocarbonate, cette réaction forme également des produits présentant un degré de substitution relativement élevé. Le degré d'addition de carbonate peut être contrôlé par une gestion compétente de la réaction. Pour un C₁₂ monoglycoside, une distribution de mono-, di- et tricarbonate de 7:3:1 est obtenue dans les conditions de réaction qui viennent d'être décrites (Figure 5). Si le temps de réaction est augmenté à 7 heures et si 2 moles d'éthanol sont distillées pendant ce temps, le produit principal est C₁₂ dicarbonate de monoglycoside. Si on l'augmente à 10 heures et qu'on distille 3 moles d'éthanol, le principal produit finalement obtenu est le tricarbonate. Le degré d'addition de carbonate et donc l'équilibre hydrophile/lipophile du composé alkylpolyglycoside peuvent ainsi être ajustés de manière pratique en faisant varier le temps de réaction et le volume du distillat.