INTRODUCTION DES ALKYL POLYGLUCOSIDES

Les alkylglucosides sont constitués d'un résidu alkyle hydrophobe dérivé d'un alcool gras et d'une structure saccharidique hydrophile dérivée du D-glucose, liés par une liaison glycosidique. Les alkylglucosides présentent des résidus alkyles d'environ C6-C18 atomes, comme la plupart des tensioactifs d'autres catégories de substances, par exemple les célèbres éthers d'alkylpolyglycol. Leur principale caractéristique est leur groupe de tête hydrophile, constitué de structures saccharidiques comportant une ou plusieurs unités D-glucose interconnectées par des liaisons glycosidiques. En chimie organique, les unités D-glucose sont dérivées de glucides, largement présents dans la nature sous forme de sucres, d'oligosaccharides et de polysaccharides. C'est pourquoi les unités D-glucose constituent un choix évident pour le groupe de tête hydrophile des tensioactifs, car les glucides sont des matières premières renouvelables pratiquement inépuisables. Les alkylglucosides peuvent être représentés de manière simplifiée et généralisée par leur formule empirique.

La structure des unités D-glucose présente 6 atomes de carbone. Le nombre d'unités D-glucose dans les alkylpolyglucosides est de n = 1 pour les alkylmonoglucosides, n = 2 pour les alkyldiglucosides, n = 3 pour les alkyltriglucosides, etc. Dans la littérature, les mélanges d'alkylglucosides comportant différents nombres d'unités D-glucose sont souvent appelés alkyloligoglucosides ou alkylpolyglucosides. Si l'appellation « alkyloligoglucoside » est parfaitement exacte dans ce contexte, le terme « alkylpolyglucoside » est généralement trompeur, car les alkylpolyglucosides tensioactifs contiennent rarement plus de cinq unités D-glucose et ne sont donc pas des polymères. Dans les formules des alkylpolyglucosides, n désigne le nombre moyen d'unités D-glucose, c'est-à-dire le degré de polymérisation n qui est généralement compris entre 1 et 5. La longueur de chaîne des résidus alkyles hydrophobes est généralement comprise entre X=6 et X=8 atomes de carbone.

Le mode de fabrication des alkylglucosides tensioactifs, et notamment le choix des matières premières, permet une grande variété de produits finaux, qui peuvent être des alkylglucosides chimiquement purs ou des mélanges d'alkylglucosides. Pour les premiers, les règles de nomenclature conventionnelles en chimie des glucides sont appliquées dans cet ouvrage. Les mélanges d'alkylglucosides fréquemment utilisés comme tensioactifs techniques portent généralement des noms triviaux tels que « alkylpolyglucosides » ou « APG ». Des explications sont fournies dans le texte si nécessaire.

La formule empirique ne révèle pas la stéréochimie complexe et la polyfonctionnalité des alkylglucosides. Les résidus alkyles à longue chaîne peuvent posséder des squelettes carbonés linéaires ou ramifiés, bien que les résidus alkyles linéaires soient souvent privilégiés. Chimiquement parlant, toutes les unités D-glucose sont des polyhydroxyacétals, qui diffèrent généralement par leur structure cyclique (dérivée de cycles furanique à cinq chaînons ou pyranique à six chaînons) ainsi que par la configuration anomérique de la structure acétalique. De plus, il existe différentes options pour le type de liaisons glycosidiques entre les unités D-glucose des alkyloligosaccharides. En particulier dans le résidu saccharidique des alkylpolyglucosides, ces variations possibles conduisent à des structures chimiques multiples et complexes, rendant la désignation de ces substances de plus en plus difficile.