INTRODUCTION DES ALKYLE POLYGLUCOSIDES
Les alkylglucosides sont constitués d'un résidu alkyle hydrophobe dérivé d'un alcool gras et d'une structure saccharidique hydrophile dérivée du D-glucose, qui sont liés par une liaison glycosidique. Les alkylglucosides présentent des résidus alkyle comportant environ des atomes de C6 à C18, tout comme la plupart des tensioactifs provenant d'autres catégories de substances, par exemple les éthers d'alkylpolyglycol bien connus. La caractéristique dominante est le groupe de tête hydrophile, constitué de structures saccharidiques avec une ou plusieurs unités D-glucose liées glycosidiquement. En chimie organique, les unités D-glucose sont dérivées des glucides, largement présents dans la nature sous forme de sucres ou d’oligo et polysaccharides. C'est pourquoi les unités D-glucose constituent un choix évident pour le groupe de tête hydrophile des tensioactifs, car les glucides sont des matières premières renouvelables pratiquement inépuisables. Les alkylglucosides peuvent être représentés de manière simplifiée et généralisée par leur formule empirique.
La structure des unités D-glucose montre 6 atomes de carbone. Le nombre d'unités D-glucose dans les alkyl polyglucosides est n = 1 dans les alkyl monoglucosides, n = 2 dans les alkyl diglucosides, n = 3 dans les alkyl triglucosides, et ainsi de suite. Dans la littérature, les mélanges d'alkylglucosides avec différents nombres d'unités D-glucose sont souvent appelés alkyloligoglucosides ou alkylpolyglucosides. Si la désignation « alkyl oligoglucoside » est parfaitement exacte dans ce contexte, le terme « alkyl polyglucoside » est généralement trompeur, car les alkyl polyglucosides tensioactifs contiennent rarement plus de cinq unités D-glucose et ne sont donc pas des polymères. Dans les formules d'alkyl polyglucosides, n désigne le nombre moyen d'unités D-glucose, c'est-à-dire le degré de polymérisation n qui est généralement compris entre 1 et 5. La longueur de chaîne des résidus alkyles hydrophobes est typiquement comprise entre X=6 et X= 8 atomes de carbone.
La manière dont les alkylglucosides tensioactifs sont fabriqués, en particulier le choix des matières premières, permet une grande variation des produits finaux, qui peuvent être des alkylglucosides chimiquement purs ou des mélanges d'alkylglucosides. Pour les premiers, les règles conventionnelles de nomenclature utilisées en chimie des glucides sont appliquées dans ce texte. Les mélanges d'alkylglucosides fréquemment utilisés comme tensioactifs techniques portent généralement des noms triviaux tels que « alkyl polyglucosides » ou « APG ». Des explications sont fournies dans le texte lorsque cela est nécessaire.
La formule empirique ne révèle pas la stéréochimie complexe et la polyfonctionnalité des alkylglucosides. Les résidus alkyle à longue chaîne peuvent posséder des squelettes carbonés linéaires ou ramifiés, bien que les résidus alkyle linéaires soient souvent préférés. Chimiquement parlant, toutes les unités D-glucose sont des polyhydroxyacétals, qui diffèrent généralement par leurs structures cycliques (dérivables de cycles furanes à cinq chaînons ou pyranes à six chaînons) ainsi que par la configuration anomère de la structure acétalique. De plus, il existe diverses options concernant le type de liaisons glycosidiques entre les unités D-glucose des oligosaccharides alkylés. En particulier dans les résidus saccharidiques des alkylpolyglucosides, ces variations possibles conduisent à des structures chimiques multiples et complexes, rendant la désignation de ces substances de plus en plus difficile.
Heure de publication : 27 mai 2021