L'alkyl glucoside, ou alkyl polyglycoside, est un produit industriel bien connu et un produit typique de la recherche universitaire depuis longtemps. Il y a plus de 100 ans, Fischer synthétisait et identifiait les premiers alkyl glycosides en laboratoire. Environ 40 ans plus tard, la première demande de brevet décrivant l'utilisation des alkyl glycosides dans les détergents était déposée en Allemagne. Au cours des 40 à 50 années suivantes, certaines entreprises se sont intéressées aux alkyl glycosides et ont développé des procédés de production basés sur les méthodes de synthèse découvertes par Fischer.
Dans ce développement, les premiers travaux de Fischer sur la réaction du glucose avec des alcools hydrophiles (tels que le méthanol, l'éthanol, le glycérol, etc.) ont été appliqués aux alcools hydrophobes avec des chaînes alkyles, allant de l'octyle (C8) à l'hexadécyle (C16), les alcools gras typiques.
Heureusement, en raison de leurs propriétés d'application, la production industrielle ne concerne pas les monoglucosides d'alkyle purs, mais un mélange complexe de mono-, di-, tri- et oligoglycosides d'alkyle, produits par des procédés industriels. De ce fait, ces produits industriels sont appelés polyglycosides d'alkyle. Ils se caractérisent par la longueur de la chaîne alkyle, le nombre moyen d'unités glycosylée qui lui sont liées et leur degré de polymérisation.
(Figure 1. Formule moléculaire des alkylpolyglucosides)
Rohm&Haas a été la première entreprise à produire en masse des glycosides octyl/décyl (C8~C10) à la fin des années 1970, suivie par BASF et SEPPIC. Cependant, en raison des performances insatisfaisantes de ces glycosides à chaîne courte et de la faible qualité de leur couleur, leur application est limitée à quelques segments de marché, tels que les secteurs industriel et institutionnel.
La qualité de cet alkyl glycoside à chaîne courte a été améliorée au cours des dernières années et un certain nombre d'entreprises proposent actuellement de nouveaux octyl/décyl glycosides, notamment BASF, SEPPIC, Akzo Nobel, ICI et Henkel.
Au début des années 1980, plusieurs entreprises ont commencé à développer des glycosides d'alkyle à chaîne alkyle plus longue (dodécyle/tétradécyle, C12~C14) afin de fournir un nouveau tensioactif pour l'industrie des cosmétiques et des détergents. Parmi elles, on compte Henkel KGaA, de Düsseldorf (Allemagne), et Horizon, une division d'AEStaley Manufacturing Company, de Decatur (Illinois, États-Unis).
S'appuyant sur le savoir-faire d'Horizon acquis à la même époque et sur l'expérience de Henkel KGaA en recherche et développement à Düsseldorf, Henkel a établi une usine pilote de production d'alkylpolyglycosides à Crosby, au Texas. D'une capacité de production de 5 000 tonnes par an, l'usine a été testée en 1988 et 1989. L'objectif de cette usine pilote est d'obtenir les paramètres du procédé, d'optimiser la qualité et de développer le marché pour ce nouveau tensioactif.
Au cours de la période de 1990 à 1992, d'autres sociétés ont annoncé leur intérêt pour la production d'alkyl polyglycosides (C12-C14), notamment Chemische werke Hiils, ICI, Kao et SEPPIC.
En 1992, Henkel a établi une nouvelle usine aux États-Unis pour produire des alkyl polyglucosides et sa capacité de production a atteint 25 000 t par an. Henkel KGaA a démarré l'exploitation d'une deuxième usine avec la même capacité de production en 1995. L'augmentation de la capacité de production a permis d'atteindre de nouveaux sommets dans l'exploitation commerciale des alkyl polyglycosides.
Date de publication : 12 septembre 2020