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Dérivés d'alkylpolyglycosides

De nos jours, les alkylpolyglycosides sont disponibles en quantité suffisante et à des coûts compétitifs pour que leur utilisation comme matière première pour le développement de nouveaux tensioactifs de spécialités à base d'alkylpolyglycosides suscite un intérêt considérable. Ainsi, les propriétés tensioactives des alkylpolyglycosides, par exemple moussantes et mouillantes, pourraient être modifiées selon les besoins de la transformation chimique.

La dérivation des alkylglycosides est actuellement un travail largement engagé. Il existe de nombreux types de dérivés d'alkylglycosides par substitution nucléophile. En plus de réagir avec des esters ou des éthoxydes, des dérivés ioniques d'alkylpolyglycosides, tels que des sulfates et des phosphates, peuvent également être synthétisés. .

A partir d'alkylpolyglycosides ayant des chaînes alkyles(R) de 8,10,12,14 et 16 atomes de carbone(C8à C16) et un degré moyen de polymérisation (DP) de 1,1 à 1,5, trois séries de dérivés d'alkyl polyglycoside ont été préparées. Afin d’étudier le changement dans les propriétés du tensioactif, des substituants hydrophiles ou hydrophobes ont été introduits, conduisant à des éthers de glycérol d’alkylpolyglycoside. (Figure 1)

Compte tenu de leurs nombreux groupes hydroxyle, les alkylpolyglycosides sont des molécules surfonctionnalisées. De loin, la plupart des dérivatisations d'alkylpolyglycosides sont réalisées par transformation chimique du groupe hydroxyle primaire libre en C6 atome. Bien que les groupes hydroxyle primaires soient plus réactifs que les groupes hydroxyle secondaires, cette différence n'est pas suffisante dans la plupart des cas pour obtenir une réaction sélective sans groupes protecteurs. En conséquence, on peut toujours s'attendre à ce que la dérivatisation d'un alkylpolyglycoside produise un mélange de produits dont la caractérisation implique un effort analytique considérable. Une combinaison de chromatographie en phase gazeuse et de spectrométrie de masse s’est avérée être la méthode d’analyse préférée. Dans la synthèse de dérivés d'alkylpolyglycosides, il s'est avéré efficace d'utiliser un alkylpolyglycoside ayant une faible valeur DP de 1,1, appelé ci-après monoglycosides d'alkyle. Cela conduit à des mélanges de produits moins complexes et, par conséquent, à des analyses moins compliquées.

 


Heure de publication : 23 février 2021