ALKYLE MONOGLUCOSIDES

Les alkylmonoglucosides contiennent une unité D-glucose. Les structures cycliques sont typiques des unités D-glucose. Les cycles à cinq et six membres qui incluent un atome d'oxygène comme hétéroatome sont liés aux systèmes furane ou pyrane. Les alkyl D-glucosides avec des cycles à cinq chaînons sont donc appelés alkyl d-glucofuranosides, et ceux avec des cycles à six chaînons, alkyl D-glucopyranosides.

Toutes les unités D-glucose présentent une fonction acétal dont l'atome de carbone est le seul à être lié à deux atomes d'oxygène. C'est ce qu'on appelle un atome de carbone anomère ou un centre anomère. La liaison dite glycosidique avec le reste alkyle, ainsi que la liaison avec l'atome d'oxygène du cycle saccharidique, proviennent de l'atome de carbone anomère. Pour l'orientation dans la chaîne carbonée, les atomes de carbone des unités D-glucose sont numérotés de manière continue (C-1 à C-6) en commençant par l'atome de carbone anomère. Les atomes d'oxygène sont numérotés selon leur position dans la chaîne (O-1 à O-6). L'atome de carbone anomère est substitué de manière asymétrique et peut donc prendre deux configurations différentes. Les stéréoisomères résultants sont appelés anomères et se distinguent par le préfixe α ou β. Selon les conventions de nomenclature, les anomères montrent que l'une des deux configurations possibles dont la liaison glycosidique pointe vers la droite dans les formules de projection Fischer des glucosides. C’est précisément le contraire qui est vrai pour les anomères.

Dans la nomenclature de la chimie des glucides, le nom d'un alkyl monoglucoside est composé comme suit : Désignation du reste alkyle, désignation de la configuration anomérique, la syllabe « D-gluc », désignation de la forme cyclique, et ajout de la terminaison « oside. Étant donné que les réactions chimiques dans les saccharides ont généralement lieu au niveau de l'atome de carbone anomère ou des atomes d'oxygène des groupes hydroxyle primaires ou secondaires, la configuration des atomes de carbone asymétriques ne change normalement pas, sauf au centre anomère. À cet égard, la nomenclature des alkylglucosides est très pratique, puisque la syllabe « D-gluc » du saccharide parent D-glucose est conservée dans le cas de nombreux types de réactions courantes et que les modifications chimiques peuvent être décrites par des suffixes.

Bien que la systématique de la nomenclature des saccharides puisse être mieux développée selon les formules de projection de Fischer, les formules de Haworth avec représentation cyclique de la chaîne carbonée sont généralement préférées comme formules développées pour les saccharides. Les projections de Haworth donnent une meilleure impression spatiale de la structure moléculaire des unités D-glucose et sont préférées dans ce traité. Dans les formules de Haworth, les atomes d'hydrogène liés au cycle saccharidique ne sont souvent pas présentés.