ALKYL MONOGLUCOSIDES

Les alkyl monoglucosides contiennent une unité D-glucose. Leur structure cyclique est typique des unités D-glucose. Les cycles à cinq et six chaînons, dont l'hétéroatome est un atome d'oxygène, sont apparentés aux systèmes furanique ou pyranique. Les alkyl D-glucosides à cinq chaînons sont donc appelés alkyl D-glucofuranosides, et ceux à six chaînons, alkyl D-glucopyranosides.

Toutes les unités D-glucose présentent une fonction acétal dont l'atome de carbone est le seul à être lié à deux atomes d'oxygène. On parle alors d'atome de carbone anomérique, ou centre anomérique. La liaison glycosidique avec le résidu alkyle, ainsi que la liaison avec l'atome d'oxygène du cycle saccharidique, proviennent de l'atome de carbone anomérique. Pour l'orientation dans la chaîne carbonée, les atomes de carbone des unités D-glucose sont numérotés de manière continue (C-1 à C-6), en commençant par l'atome de carbone anomérique. Les atomes d'oxygène sont numérotés selon leur position dans la chaîne (O-1 à O-6). L'atome de carbone anomérique est substitué de manière asymétrique et peut donc prendre deux configurations différentes. Les stéréoisomères ainsi obtenus sont appelés anomères et se distinguent par le préfixe α ou β. Selon les conventions de nomenclature, les anomères présentent l'une des deux configurations possibles dont la liaison glycosidique pointe vers la droite dans les formules de projection de Fischer des glucosides. C’est exactement le contraire qui se produit pour les anomères.

Dans la nomenclature de la chimie des glucides, le nom d'un alkyl monoglucoside se compose comme suit : désignation du résidu alkyle, désignation de la configuration anomérique, syllabe « D-gluc », désignation de la forme cyclique et ajout de la terminaison « oside ». Comme les réactions chimiques dans les saccharides se produisent généralement au niveau de l'atome de carbone anomérique ou des atomes d'oxygène des groupes hydroxyles primaires ou secondaires, la configuration des atomes de carbone asymétriques ne change généralement pas, sauf au niveau du centre anomérique. À cet égard, la nomenclature des alkyl glucosides est très pratique, car la syllabe « D-gluc » du saccharide parent, le D-glucose, est conservée dans de nombreux types de réactions courantes et les modifications chimiques peuvent être décrites par des suffixes.

Bien que la nomenclature des saccharides puisse être mieux élaborée à l'aide des formules de projection de Fischer, les formules de Haworth avec représentation cyclique de la chaîne carbonée sont généralement préférées comme formules structurales des saccharides. Les projections de Haworth donnent une meilleure représentation spatiale de la structure moléculaire des unités D-glucose et sont privilégiées dans ce traité. Dans les formules de Haworth, les atomes d'hydrogène liés au cycle saccharidique ne sont souvent pas représentés.